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第一章 绪论1

项目一 ——有机实验常见基本操作和规则1

任务一 ——常见有机玻璃仪器的清点和清洗任务操作单1

任务二 ——玻璃工操作和塞子的钻孔任务操作单5

1.1 有机教学目的与要求8

1.2 有机教学重点、难点9

1.3 有机化合物和有机化学9

1.4 有机化学的产生和发展9

1.5 有机化学的研究对象、内容及意义10

1.6 有机化合物的研究方法11

1.7 有机化合物中的化学键11

1.8 原子轨道和轨道杂化12

1.9 有机反应的基本类型12

1.10 有机化合物的分类13

第二章 脂肪烃15

项目二 ——脂肪烃的鉴别和制备任务15

任务一 ——烷烃、烯烃、炔烃和小环烷烃的鉴别任务操作单15

任务二 ——环己烯的制备任务操作单17

2.1 本章关键词20

2.2 通式、同系物和系差21

2.3 同分异构现象22

2.3.1 烷烃的同分异构现象22

2.3.2 烯烃的同分异构现象23

2.3.3 炔烃的同分异构现象24

2.4 烃类的命名25

2.4.1 烃基的命名25

2.4.2 烷烃的命名27

2.4.3 烯烃的命名28

2.4.4 炔烃的命名31

2.5 脂肪烃的化学性质及其应用32

2.5.1 烷烃的化学性质32

2.5.2 烯烃的化学性质35

2.5.3 炔烃的化学性质47

2.6 脂肪烃的结构53

2.6.1 烷烃的结构53

2.6.2 烯烃的结构56

2.6.3 炔烃的结构58

2.7 脂肪烃的物理性质60

2.7.1 烷烃的物理性质60

2.7.2 烯烃的物理性质62

2.7.3 炔烃的物理性质63

2.8 脂肪烃的来源63

2.8.1 烷烃的来源和制法63

2.8.2 烯烃的来源和制法64

2.8.3 炔烃的来源和制法66

2.9 思考与练习68

附录：常见脂肪烃及其用途70

第三章 脂环烃74

3.1 本章关键词74

3.2 环烷烃的分类和命名74

3.2.1 脂环烃的分类74

3.2.2 脂环烃的命名74

3.2.3 脂环烃的结构与稳定性75

3.3 环烷烃的化学性质76

3.4 环己烷的构象77

3.4.1 环己烷的构象77

3.4.2 取代环己烷的构象79

3.5 环烷烃的物理性质80

3.6 环烷烃的来源和制备方法81

3.7 思考和练习82

附录：常见环烷烃及其用途85

第四章 芳烃86

项目三 ——芳烃化合物的鉴别和制备86

任务一 ——芳烃的鉴别任务操作单86

任务二 ——苯甲酸的制备任务操作单88

任务三 ——乙酰苯胺的制备任务操作单91

4.1 本章关键词95

4.2 芳香族化合物的分类和命名95

4.2.1 分类95

4.2.2 命名97

4.3 芳香烃的结构及取代基的定位规律98

4.3.1 芳香烃的结构98

4.3.2 取代基的定位效应101

4.4 芳香族化合物的化学性质105

4.4.1 可燃性105

4.4.2 亲电取代反应105

4.4.3 加成反应112

4.4.4 侧链自由基取代反应113

4.4.5 氧化反应113

4.4.6 氯甲基化反应115

4.4.7 加特曼—科克反应115

4.4.8 聚合反应116

4.5 多环芳烃116

4.5.1 联苯和联多苯116

4.5.2 稠环芳烃117

4.6 休克尔规则和芳香性120

4.6.1 休克尔规则120

4.6.2 非环芳烃121

4.7 芳香族化合物的物理性质122

4.8 芳香族化合物的来源和制备123

4.9 思考和练习124

附录：常见的芳香族化合物及其用途127

第五章 二烯烃131

项目四——丁腈橡胶单体的制备设计131

任务一——丁腈橡胶单体的制备任务操作单131

5.1 本章关键词132

5.2 二烯烃的分类和命名133

5.2.1 二烯烃的分类133

5.2.2 二烯烃的命名133

5.3 共轭二烯烃的结构和共轭体系134

5.3.1 共轭二烯烃的结构134

5.3.2 共轭效应135

5.4 共轭二烯烃的化学性质136

5.5 共轭二烯烃的来源和制备方法138

5.6 思考和练习139

第六章 卤代烃143

项目五 ——卤代烃的鉴别和制备143

任务一 ——卤代烃的鉴别任务操作单143

任务二 ——溴乙烷的制备任务操作单146

任务三 ——聚氯乙烯（PVC）单体的制备任务操作单149

6.1 本章关键词150

6.2 卤代烃的分类和命名151

6.2.1 卤代烃的分类151

6.2.2 卤代烃的命名151

6.3 卤代烃的化学性质152

6.3.1 卤代烃的化学性质152

6.3.2 亲核取代反应历程156

6.3.3 影响亲核取代反应的因素158

6.3.4 消除反应历程160

6.4 卤代烃的物理性质161

6.5 卤代烃的来源和制备方法161

6.7 思考和练习164

附录：常见卤代烃及其用途168

第七章 醇酚醚169

项目六 ——醇酚醚的鉴别和制备169

任务一 ——醇和酚的鉴别任务操作单169

任务二 ——正丁醚的制备任务操作单172

任务三 ——乙二醇（MEG）的制备设计任务操作单175

7.1 本章关键词176

7.2 醇酚醚的分类和命名176

7.2.1 醇的分类和命名176

7.2.2 酚的分类和命名178

7.2.3 醚的分类和命名179

7.3 醇酚醚的化学性质180

7.3.1 醇的化学性质180

7.3.2 酚的化学性质184

7.3.3 醚的化学性质189

7.4 醇酚醚的物理性质191

7.4.1 醇的物理性质191

7.4.2 酚的物理性质191

7.4.3 醚的物理性质192

7.5 醇酚醚的来源和制备192

7.5.1 醇的制备192

7.5.2 酚的制备194

7.5.3 醚的制备195

7.6 思考和练习196

附录：常见醇酚醚及其用途199

第八章 醛酮202

项目七 ——醛酮的制备和鉴别202

任务一 ——醛和酮的鉴别任务操作单202

任务二 ——环己酮的制备任务操作单205

8.1 本章关键词208

8.2 醛酮的分类和命名208

8.2.1 醛酮的分类208

8.2.2 醛酮的命名208

8.3 醛酮的化学性质210

8.3.1 亲核加成反应210

8.3.2 α—活泼氢的反应213

8.3.3 氧化与还原反应214

8.4 醛酮的物理性质215

8.5 醛酮的来源和制备216

8.6 思考和练习219

附录：常见的醛酮及其用途221

第九章 羧酸及其衍生物222

项目八 ——羧酸及其衍生物的制备222

任务一 ——羧酸及其衍生物的性质验证任务操作单222

任务二 ——己二酸的制备任务操作单226

任务三 ——乙酰乙酸乙醋的制备任务操作单230

9.1 本章关键词233

9.2 羧酸的分类和命名233

9.2.1 结构和分类233

9.2.2 命名234

9.3 羧酸衍生物的分类和命名237

9.3.1 分类237

9.3.2 命名237

9.4 羧酸的化学性质238

9.5 羧酸衍生物的化学性质242

9.6 羧酸及其衍生物的物理性质247

9.6.1 羧酸的物理性质247

9.6.2 羧酸衍生物的物理性质248

9.7 羧酸及其衍生物的来源和制备方法249

9.7.1 羧酸的制备249

9.8 思考和练习251

附录：常见羧酸及其衍生物的用途252

第十章 含氮化合物255

项目九 ——含氮化合物合成及鉴定255

任务一 ——伯、仲、叔胺的鉴别任务操作单255

任务二 ——苯胺的制备任务操作单258

任务三 ——己内酰胺的制备任务操作单261

10.1 本章关键词265

10.2 含氮化合物的分类和命名265

10.2.1 硝基化合物265

10.2.2 胺266

10.3 含氮化合物的化学性质267

10.3.1 硝基化合物的化学性质267

10.3.2 胺的化学性质271

10.3.3 重氮化合物的化学性质278

10.4 含氮化合物的物理性质281

10.4.1 硝基化合物的物理性质281

10.4.2 胺的物理性质282

10.5 含氮化合物的来源和制备方法283

10.5.1 胺的制备283

10.5.2 重氮盐的制法286

10.6 思考和练习286

附录：常见含氮化合物及其用途289

参考文献290